宛先を間違えて大切なファイルを送信したことがある

手動でのメール送信は止め、ファイル共有を利用して解決しましょう
①ファイル共有に届けたいファイルをアップロードします
②共有フォルダに設定された取引先等に通知メールが送信されます
③取引先は認証の上、ファイルを受け取ります
これらを実現するのに「Box」というツールがお薦めです。